Pasak tarp vilkaviškiečių žydų sklandžiusios legendos, žydai įsikuria Vilkaviškyje XVI a. vid., kuomet karalienė Bona Sforca skyrė miško medienos čia gyvenusiems žydams sinagogai pasistatyti. Kaip bebūtų, pirmas oficialus žydų bendruomenės paminėjimas istoriniuose šaltiniuose aptinkamas amžiumi vėliau - XVII a., šiuo laikotarpiu, siekiant atgaivinti po karo su švedais nusmukusią ekonomiką, suteikiama teisė žydams gyventi Vilkaviškyje iš jų renkami atitinkami mokesčiai dvarui.
Oficialų žydų bendruomenės susiformavimą jau nuo XVII a. vid. Vilkaviškyje liudija 1679 m. valdovo Jono III Sobieskio suteikta privilegija žydams laisvai prekiauti, verstis amatais, nuomotis ir laikyti karčiamas, turėti pastatus bendruomenės reikmėms tenkinti (mikvą-pirtį, ritualinę skerdyklą, maldos namus ir kapines) ir kitas valdovo užtikrintas teises. Žydų bendruomenės įsitvirtinimą Vilkaviškyje XVII a. liudija ir tai, jog 1623 m. iškilo medinė sinagoga. Net keletą amžių Vilkaviškio žydų bendruomenė galėjo didžiuotis įspūdinga 11 metrų aukščio barokinės architektūros medine sinagoga, kurios interjere buvo gausu ornamentuotų dekoro elementų. Aplink ją susiformavo dvasinis ir kultūrinis Vilkaviškio žydų centras: čia buvo mažesni maldos ir šventraščių studijų namai, mažesnė šildoma sinagoga, bendruomenės pastatas. Pirmosiomis Antrojo pasaulinio karo dienomis Vilkaviškis buvo beveik visiškai sudegintas, sudegė ir sinagoga.
Ne tik Vilkaviškis, bet ir jo žydų bendruomenė nuosekliai augo: XIX a. pr. žydai jau sudarė daugiau nei pusę gyventojų, o XIX a. vid. iš visų 5503 gyventojų, net 4659 buvo žydai; XIX a. pab. šis skaičius šiek tiek sumažėjo dėl prasidėjusios emigracijos - gyv. 3480 žydų (60 proc. gyventojų). XIX a. antrojoje pusėje suintensyvėjusi emigracija iš tuometinės Rusijos imperijos sąlygojo tai, jog Vilkaviškio apylinkės dažnai būdavo pasirenkamos mėginančių nelegaliai kirsti sieną ir patekti į Vokietiją. Toks nelegalių emigrantų srautas vargino ir pačią Vilkaviškio žydų bendruomenę, kuri pabėgėliams ir sulaikytiesiems teikė paramą. Prie Vilkaviškio ekonominio augimo prisidėjo ir 1861 m. nutiestas geležinkelis Kaunas–Virbalis.
Didžioji dalis Vilkaviškio žydų įprastai užsiėmė prekyba ir amatais, gana nemaža dalis vertėsi žemdirbyste ir sodininkyste - auginant žemės ūkio produktus eksportui, įvairių prekių eksportas į Vokietiją buvo gana populiarus ir pelningas pragyvenimo šaltinis. Ko gero, Vilkaviškis labiausiai garsėjo šepečiais. Čia veikė nemaža šepečių gamybos industrija, kurioje dirbo daug žydų darbininkų - 1900 m. duomenimis šepečių fabrike dirbo apie 1000 darbininkų. Pastarieji netgi turėjo įsteigę savo profesinę sąjungą ir atskirus maldos namus. Ilgą Vilkaviškio ekonomikos klestėjimą tarpukariu pristabdė prekybinių ryšių su Lenkija nutrūkimas bei naujas prekybinių centrų pasiskirstymas: nutiesus naują geležinkelio Kazlų Rūda-Alytus liniją, prekybiniai srautai nukrypo į Marijampolę. Smuko Vilkaviškio ekonomika, o suprastėjusios pragyvenimo galimybės vėl sąlygojo emigraciją į JAV, PAR, tuometinę Palestiną.
Vilkaviškyje pasaulį išvydo ir išgarsėjo ne viena garsi asmenybė: Nyderlandų baleto ikona, šokėja ir choreografė Sonia Gaskel (Sara Gaskelytė) (1904-1974); žymus dailininkas realistas Mošė Maimonas (1860-1924); viena iš pirmųjų moterų rašiusi ir vertusi hebrajų kalba Miriam (Viežbolovska) Markel-Mosessohn (1839-1920); YIVO psichologijos ir pedagogikos sekcijos narys, vienas iš Kultur Lige įkurėjų Shmuel Levin (1883-1941); ; Lietuvos Valstybės Tarybos narys, Prekybos ir pramonės viceministras bei Steigiamojo Seimo atstovas, Lietuvos konsulas Tel-Avive Nachmanas Rachmilevičius (1876-1942).
Vilkaviškio žydų bendruomenė gyveno aktyvų socialinį, ekonominį ir kultūrinį gyvenimą, veikė daug įvairių organizacijų. 1919 m., greičiausiai sekant Marijampolės hebrajiškos gimnazijos pavyzdžiu, Vilkaviškyje sionistų grupė įkūrė modernią žydų gimnaziją. Visi dalykai buvo dėstomi hebrajų kalba. Miestelyje buvo ir chederis, pradinė hebrajų Tarbut tinklo mokykla, veikė religinė Javnė mokykla. Nuo 1931 m. buvo leista steigti profesinės pakraipos ORT Vilkaviškio trejų metų prekybos kursą. Mokymo įstaiga klestėjo ir turėjo daug studentų, ji buvo įsigijusi visas reikalingas moderniausias mašinas bei įrangą. Daug mokinių po baigimo tęsė studijas universitete Kaune arba užsienyje. Kaip prisimena vilkaviškiečiai, knygininkas žydas Pustopedskis aprūpindavo žingeidų jaunimą pageidaujamomis knygomis.
Prieš Antrojo pasaulinio karo pradžią žydai sudarė apie 45 proc. (3609 žydai) gyventojų dalį. Per pirmąją sovietinę okupaciją didžioji dalis vilkaviškio žydų pragyvenimo šaltinių ir verslų buvo nacionalizuoti, dalis labaiu pasiturinčių šeimų ištremta į Sibirą, tačiau tai neprilygo artėjantiems Holokausto baisumams. 1941 m. vasarą Lietuvą užėmus nacistinei Vokietijos kariuomenei, liepos mėnesį buvo sušaudyta apie 500–600 žydų vyrų, o rugsėjį nužudyta likusi dalis vilkaviškio žydų, daugiausiai moterų ir vaikų. Dar apie 115 žydų nužudyti lapkričio mėnesį. Taip, vos per keletą mėnesių, buvo nužudyta didžioji dalis Lietuvos gyventojų žydų.
Vilkaviškis (Vilkovishk, ווילקאָווישק)
The privilege granted by the ruler John III Sobieski in 1679 allowed the Jews of Vilkaviškis to trade freely, to engage in crafts, to rent and keep taverns, to have buildings for the needs of the community, and to enjoy other rights guaranteed by the king.
Most of the town’s Jews were involved in trade and crafts, and many of them were engaged in agriculture and horticulture, growing agricultural products for export. There was a large brush-making industry in Vilkaviškis, where many Jews worked. According to the data of 1900, about 1,000 workers were employed in this field.
The spiritual and cultural life of the Jews of Vilkaviškis was concentrated around the wooden synagogue. There was a smaller house of prayer and scripture study, a smaller heated synagogue and a community building.
In the mid-19th century, as many as 4,659 of the 5,503 inhabitants of Vilkaviškis were Jews. At the end of the 19th century, this number slightly reduced due to emigration, when 3,480 Jews (60% of the population) lived in the town. Before the outbreak of World War II, Jews made up about 45% (3 609) of the population of the town.
When Lithuania was invaded by the Nazi German army in the summer of 1941, about 500-600 Jewish men were shot in July. In September, the rest of the Jews of Vilkaviškis were murdered, mostly women and children. About 115 more Jews were killed in November.
Vilkaviškis gave birth to a number of famous personalities: Dutch ballet icon, dancer and choreographer Sonia Gaskell (Sara Gaskelytė) (1904-1974), famous realist painter Moshe Maimon (1860-1924), and one of the first women writers and translators into Hebrew, Miriam Markel-Mosessohn (1839-1920).