Šalia Kruojo upės esančio Pakruojo įkūrimo data laikomi 1531 m., kuomet rašytiniuose šaltiniuose aptinkamos pirmos žinios apie šioje vietovėje kuriamą dvarą ir miestelį. Tikėtina, jog Pakruojis iš kaimo tapo miestu tik XVII a. pradžioje: 1613 m. dvaro savininko Jono Sinickio prašymu Pakruojui buvo suteikta prekybos privilegija, leidusi miesteliui tapti lokaliu prekybos centru. Tiesa, XVII a. Pakruojis savo dydžiu per daug neišsiskyrė – 1647 m. minimi viso labo 34 namai. Nepaisant XVIII a. pradžioje per Lietuvos teritoriją žygiavusių priešų kariuomenių, panašu, jog XVIII a. pirmojoje pusėje Pakruojis patyrė spartų augimą.
Prie šio miestelio augimo itin prisidėjo tuo metu Pakruojyje apsigyvenę žydai. 1765 m. LDK žydų surašymo duomenimis tuo metu Pakruojo kahalui priklausė 420 žydai. 1783 m. duomenimis pačiame Pakruojyje gyveno 35 žydų šeimos. XIX a. žydų bendruomenė palaipsniui augo: 1847 m. miestelyje gyveno 750 žydų, 1897 m. – 1093. XIX a. pabaigoje - XX a. pradžioje vietos žydų bendruomenė pradėjo mažėti – 1923 m. Pakruojyje gyveno viso labo 454 žydai. Pirmojo pasaulinio karo metu Pakruojo žydai caro įsakymu buvo priversti palikti savo gimtąjį miestą. To priežastis - carinės valdžios baimė, jog panašia kalba šnekantys žydai galėjo bendradarbiauti su vokiečių kariuomene, todėl buvo nuspręsta vietos žydus juos ištremti į Rusijos gilumą toliau nuo fronto linijos. Pasibaigus karui didžioji dalis miesto žydų sugrįžo į Pakruojį. Šiuo laikotarpiu prasidėjo žydų emigracija į užsienio šalis – daugiausia JAV, PAR ir tuometinę Palestiną.
Žydų gyvenamosios erdvės atžvilgiu Pakruojis menkai tesiskyrė nuo kitų Lietuvos štetlų. Nuo pat įsikūrimo Pakruojyje žydai gyveno centrinėje miesto dalyje, dauguma dabartinėje Vytauto Didžiojo gatvėje, vedusioje link turgaus aikštės. Dažnai miestelį siaubę gaisrai keitė miestelio peizažą, atlaisvindami iki tol užstatytas erdves naujiems pastatams. Absoliuti dauguma pastatų buvo mediniai vienaaukščiai. Bendruomeninio ir dvasinio gyvenimo centru buvo 1801 m. šalia Kruojos upės pastatyta iki šių dienų išlikusi monumentali Pakruojo medinė sinagoga. 1935 m. miesto plane pažymima, jog Pakruojyje greta vienas kito stovėjo 3 žydų maldos namai.
Nepaisant sumažėjusios žydų bendruomenės - tarpukariu didžioji dalis Pakruojo verslų buvo vietos žydų rankose. Turtingesni žydai laikė specializuotas parduotuves, kuriose buvo pardavinėjami drabužiai, avalynė, importinės prekės, įvairūs ūkio reikmenys, kiti vertėsi linų, gyvulių, skudurų ir kitų žaliavų supirkimu, vėliau jas vietoje mainydami į kitas prekes arba parduodami užsienyje bei artimiausiuose didesniuose miestuose. Pakruojo žydai prisidėjo prie miestelio modernizacijos. 1932 m. broliai Maizeliai Pakruojyje pastatė pirmąjį elektrifikuotą malūną, tiekusį elektrą miestui, jiems taip pat priklausė lentpjūvė ir spaustuvė. Vietos gyventojų tarpe puikiai žinomas buvo gydytojas Markas Šreiberis, kuris turėjo vieną pažangiausių to meto medicinos instrumentų - rentgeno aparatą.
Tarpukariu Pakruojo žydai išliko aktyvūs bendruomeniniame ir kultūriniame gyvenime. Tuo metu miestelyje veikė hebrajų mokykla, keletas bibliotekų, vietos žydų verslams padėjęs žydų liaudies banko padalinys. Kiek neįprasta, tačiau tarpukariu viena pagrindinių Pakruojo kultūros, pramogų erdve buvo tapusi - senoji gaisrinė, kurioje rinkdavosi tiek žydai, tiek lietuviai.
Ramų Pakruojo gyvenimą nutraukė Antrasis pasaulinis karas. 1941 m. vasarą Lietuvą užėmus nacistinei Vokietijai liepos mėnesį buvo pradėtos vykdyti masinės Pakruojo žydų žudynės. Vokiečių kariai, talkinant vietos kolaborantams, liepos-rugpjūčio mėnesiais šalia esančiame Morkakalnio miške nužudė apie 400 Pakruojo valsčiaus žydų.
Pakruojis (Pokroy, פּאָקרוי)
Although the written sources mention the settlement of Pakruojis already in 1531, it is very likely that it became a town only at the beginning of the 17th century. Despite the enemy armies that marched through the town in the early 18th century, Pakruojis experienced rapid growth, to which the Jewish community that was settling in at that time made a significant contribution.
The environment of the Jews in Pakruojis differed very little from other shtetls in Lithuania. Since the settlement, Jews had lived in the central part of the city, most of them in the current Vytauto Didžiojo Street, leading to the Market Square.
According to the 1765 GDL Jewish census, at that time 420 Jews belonged to the Pakruojis kahal (the local authority of the Jewish community). In the 19th century, the Jewish community kept growing; according to the 1897 data, 1,093 Jews lived in the town. Due to the forced eviction carried out by tsarist Russia and emigration of Jews in the late 19th century and the early 20th century, the local Jewish community began to decline; in 1923, only 454 Jews lived in Pakruojis.
When Nazi Germany occupied Lithuania in the summer of 1941, the mass murder of the Jews of Pakruojis began in July. In July and August, German soldiers, assisted by local collaborators, murdered around 400 Jews of the Pakruojis Volost in the nearby Morkakalnis Forest.
Pakruojis Jews contributed to the modernization of the town. In 1932, the Maizel brothers built the first electrified mill in Pakruojis, which supplied electricity to the town. The brothers also owned a sawmill and a printing press.