Pirmosios žinios apie Kupiškį aptinkamos gan netikėtame kontekste – 1480 m. į Krokuvos universitetą užsirašė Stanislaus Johannis de Cupyschky – Stanislovas Jonaitis iš Kupiškio. Patsai Kupiškis jau 1529 m. paminėtas, kaip valdovui priklausantis miestelis. Šiaurės rytų Lietuvoje esančiam miesto augimui itin svarbus buvo šalia ėjęs prekybinis kelias, jungęs LDK sostinę Vilnių su Ryga – vienu pagrindinių regiono uostų.
Kada žydai įsikūrė Kupiškyje? 1682 m. vyskupas Mikalojus Pacas suteikė privilegiją Kupiškio žydams, leidusią statyti maldos namus, kuri šaltiniuose pirmą kartą paminėta XVIII a. pradžioje. 1726 m. Kupiškyje surašomos 42 krikščionių ir 39 žydų šeimos. Jau sekančio amžiaus viduryje žydų bendruomenę sudarė net 120 šeimų. XIX a. viduryje miesto raidą paskatino šalia nutiestas geležinkelis, todėl čia gyvenančių žydų skaičius itin išaugo - 1897 m. duomenimis Kupiškyje gyveno 2661 žydai, sudarė beveik tris ketvirtadalius miesto gyventojų. XIX a. antrąją pusę demografiškai galime laikyti Kupiškio žydų aukso amžiumi, kurį nutraukė auganti žydų emigracija bei vėliau prasidėjęs Pirmasis pasaulinis karas. Tai nulėmė, jog Antrojo pasaulinio karo išvakarėse vietos žydų bendruomenė buvo kiek mažesnė – ją sudarė apie 1500 žydų.
Lietuvos štetlų kontekste - Kupiškis išskirtinis. Nuo XIX a. čia gyveno dvi žydų bendruomenės - mitnagedai bei chasidai, besivadovaujančios skirtingomis judaizmo doktrinomis. Dvi bendruomenės Kupiškyje sugyveno gan taikiai – chasidų sinagoga stovėjo bendrame kieme, o pastarieji taip pat prisidėjo prie 1886 m. įkurtos ješivos išlaikymo. Tarpukariu iš viso treji mitnagedų ir chasidų maldos namai stovėjo į šiaurę nuo pagrindinės turgaus aikštės, kuriai dabar suteiktas Lauryno Stuokos Gucevičiaus pavadinimas. Iki šių dienų nors ir smarkiai pakitusios ,,išgyveno” tik dvi - Didžioji sinagoga ir chasidų beit midrašas. Tarpukariu dauguma vietos žydų gyveno aplink sinagogas esančioje turgaus aikštėje bei pagrindinėse miesto prekybos arterijose – Vilniaus, Gedimino ir Vytauto gatvėse, kuriose stovėjo didžioji dalis žydams priklausiusių parduotuvių.
Prekyba, amatai, o senesniais laikais - karčemų laikymas - tai tradiciniai žydų verslai, kuriais vertėsi ir Kupiškio žydai. Turtingesni turėjo parduotuves, kuriose buvo galima įsigyti plataus asortimento prekių – kiti vertėsi išnešiojamąja prekyba. Miestelio prekyba itin pagerėdavo turgaus dienomis, kuomet į miestą suvažiuodavo žmonės iš aplinkinių kaimų bei miestelių. Ilgainiui Kupiškio žydų tarpe atsirado itin turtingų asmenų. Vienas tokių buvo Chonelis Šmidtas, kuris nusipirko XIX a. pabaigoje pastatytą vėjo malūną, kurį vėliau modernizavo ir pavertė garo malūnu, tiekusiu elektrą visam Kupiškio miestui. Šalia garo malūno, Šmidtui priklausė ir vilnų karšykla bei lentpjūvė. Šiuos verslus paveldėjo jo sūnus Nochimas, toliau modernizavęs malūną ir jame įrengęs dyzelinius vidaus degimo variklius bei laikytas turtingiausiu to meto kupiškėnu, kuris pirmasis įsigijo automobilį. Kupiškyje netrūko ir kitų stambesnių žydų verslininkų: Nochimas Šneideris užsiėmė auto sunkvežimių nuoma, Mendelis Margolis pardavinėdavo iš Vokietijos išvežtomis gamybine įranga. Dalis vietos žydų įsitvirtino aptarnavimo sferoje - jiems priklausė viešbučiai, kavinės bei cukrainės.
Tarpukario metais Kupiškyje veikė Javne ir Tarbut tinklams priklausiusios žydų mokyklos, taip pat jidiš pradinė mokykla, biblioteka bei hebrajiškas darželis. Ješivoje Talmudą studijuojantys jaunuoliai buvo remiami labdaros organizacijų. Mieste veikė skirtingos sionistinės organizacijos, vienas iš tikslų buvo parengti vietos jaunimą gyvenimui tuometinėje Palestinoje.
1941 m. birželio 26 d. Kupiškį pasiekė nacistinė vokiečių kariuomenė, kuriai įžengus į miestą buvo staigiai pradėta organizuoti vietos žydų ir sovietinių aktyvistų žudynės, kurias vykdė Kupiškio savisaugos būrys. Skaičiuojama, jog iš viso buvo nužudyta apie 2000–2500 Kupiškio ir aplinkinių miestelių žydų.
Kupiškis (Kupishok, קופּישאָק)
In 1529, the historical sources name Kupiškis as a town belonging to the ruler. It is believed that the nearby trade route that connected Vilnius, the capital of the GDL, with Riga, one of the region’s main ports, contributed greatly to the development of Kupiškis. The convenient strategic location was instrumental in the establishment of the Jewish settlement. It is known that in 1682, Bishop Mikalojus Pacas (Polish: Mikołaj Pac) granted a privilege to the Jews of Kupiškis, allowing them to build a house of prayer, which was first mentioned in the early 18th century.
Since the 19th century, Kupiškis was home to the mitnagedim and Hasidic community. The latter contributed to the upkeep of the yeshiva founded in 1886. Between the wars, there were three synagogues in the town, forming a common courtyard. Most of the local Jews lived in the adjacent Market Square and on the town’s main commercial arteries, Vilniaus, Gedimino and Vytauto streets.
In 1726, forty-two Christian and thirty-nine Jewish families were regsitered in Kupiškis, and in the mid-19th century the Jewish community consisted of 120 families. The development of the town was accelerated by the nearby railway. According to the data of 1897, 2, 661 Jews lived in Kupiškis, which accounted for almost three quarters of the town’s population.
On June 26, 1941, the Nazi German army entered Kupiškis. Soon afterwards, the Kupiškis self-defense squad began to organize massacres of local Jews and Soviet activists. It is estimated that a total of about 2,000-2,500 Jews were killed in Kupiškis and surrounding towns.
Among the Jews of Kupiškis, there were wealthy people who introduced the innovations of the time into their businesses. Chonel Schmidt bought a windmill built in the 19th century and modernized it into a steam mill that supplied electricity to the whole town of Kupiškis. He also owned a carding mill and a sawmill. His son Nochim, who inherited these enterprises and was considered by the locals to be the richest man in Kupiškis, continued his father’s work. Between the wars, he started using diesel engines in the mill and was the first person in the town to own a car.